अपरंपरागत फिल्मो की तरह,अनुराग कश्यप की निजी ज़िन्दगी भी अपरंपरागत है। अनुराग एक ऐसे व्यक्ति हैं जो परम्पराओ को तोड़ने के लिए जाने जाते हैं, चाहे वो उनकी फिल्म देव डी, नो स्मोकिंग, गैंग्स ऑफ़ वासेपुर या रमन राघव 2.0 ही क्यों न हो। उनकी फिल्मे अंधकारमय हो सकती हैं, लेकिन उनकी निजी ज़िन्दगी काफी रंगीन है और उसमे चारों ओर प्रेम की कोई कमी नहीं है। अफवाहों के अनुसार अनुराग, शुभरा शेट्टी नाम की लड़की को डेट कर रहे थे, लेकिन अब उनके इंस्टाग्राम अकाउंट को देख कर इस बात की पुष्टि हो गयी है की वो दोनों प्रेम में हैं।
अनुराग, की पहली शादी आरती बजाज से हुई थी और 2009 में उन्होंने अपने छह साल के विवाह को समाप्त कर दिया था। उसके बाद उन्होंने अभिनेत्री कल्कि कोच्चिलीन को डेट करना शुरू कर दिया था और दोनों 2011 में विवाह के पवित्र बंधन में बंध गए थे। अनुराग ने ही बॉलीवुड में कल्कि को समीक्षकों द्वारा प्रशंसित देव डी में पेश किया था। हालांकि, शादी के चार साल बाद उन्होंने एक दूसरे को तलाक दे दिया।
पिछले साल, शुभरा शेट्टी ने फिल्म निर्माता के जीवन के चारों ओर सुर्खियां बनानी शुरू कर दी थी और हाल ही मे इंटेग्राम में पोस्ट की गयी तस्वीरो से दोनों के प्रेम की पुष्टि हो रही है।
